ANÁLISIS FITOQUIMICO Y METABOLITOS SECUNDARIOS

Dra. Olga Lock de Ugaz
Pontifica Universidad Católica del Perú

INTRODUCCIÓN

Las plantas han sido desde la antigüedad un recurso al alcance del ser humano para su alimentación y la curación de sus enfermedades; éstas últimas llamadas plantas medicinales eran veneradas por las virtudes que se les había reconocido, trasmitiéndose sus virtudes de generación en generación; nadie buscaba el saber porqué o como actúan, pero era un hecho incontestable y que parecía mágico.

Aún en la actualidad cientos de plantas son utilizadas en la medicina, pero la ciencia moderna analizando y estudiando los efectos terapéuticos de las plantas, quiere precisar, comparar y clasificar las diversas propiedades, no con el fin de disminuir esta confianza  en la naturaleza, sino para agrupar a las plantas de efectos similares, para conocer los principios activos responsables de cortar, aliviar o curar enfermedades, separarlos de las plantas que lo contienen, determinar sus estructuras químicas, procurar su síntesis, proponer modificaciones estructurales en busca de una mayor actividad y, finalmente, dar a conocer a la humanidad los resultados de los estudios. Un análisis de esta naturaleza debe ser realizado como una acción multidisciplinaria con la intervención de botánicos, químicos, farmacólogos, farmacognostas, entre otros.

La utilización de las plantas en medicina no ha perdido interés, según lo demuestra el hecho que durante alrededor de quince años (1959-1973), en el mercado de los Estados Unidos el 25,0% de las prescripciones médicas contenían principios derivados de plantas (no menor de 24,0%, ni mayor de 26,0%); esta estabilidad permite presumir que el porcentaje no es diferente en estos momentos (reportes de esta naturaleza no ha sido posible encontrar a nivel nacional). Es también frecuente encontrar en estas prescripciones, extractos crudos de plantas, aunque la proporción es menor, alrededor de 2,5%.

Es conveniente comentar que si el extracto crudo posee el efecto farmacológico, podría parecer contradictorio el hecho  de tener que aislar el principio activo que contiene, y más aún que la prescripción médica de este último en porcentaje mayor; sin embargo, ello es justificado si consideramos que:

·               La ingestión oral de extracto puede tener, en algunos casos, menos efectos que la aplicación intramuscular del principio activo aislado y en este caso debe ser una substancia pura.

·               Debe conocerse la pureza y concentración de la droga al administrarse, loo que no será posible al utilizarse directamente como extracto.

·               La concentración del principio activo en las plantas es pequeña (generalmente 0,1-2,0% en la planta; en otros casos menor que  0,01%).

Por otro lado el aislamiento y conocimiento estructural de compuestos de plantas, podría dar a lugar a diseñar reacciones para producir derivados semisintéticos, como ya lo indicamos; así por ejemplo, el uso de la diosgenina como materia inicial para la síntesis de la mayoría de hormonas esteroidales usadas corrientemente en la medicina, o dar pautas para la síntesis de compuestos similares como el caso de la cocaína, que sirvió como compuesto modelo para la producción de procaína y otros anestésicos locales. Es entonces de gran importancia aislar los principios activos de las plantas, y su localización en las diferentes partes de las mismas, o en los diferentes extractos, debe ser motivo de ensayos biológicos adecuados.

Un gran porcentaje de los principios activos de plantas está comprendido dentro de los llamados Productos Naturales o Metabolitos Secundarios, que son compuestos químicos de estructuras relativamente compleja y de distribución más restringida y más característica de fuentes botánicas específicas, que los llamados metabolitos primarios; estos están universalmente distribuidos y participan en la actividad celular de todo ser viviente. De los primeros, Productos Naturales o Metabolitos secundarios, podemos decir que son indispensables en las plantas metabólica en la cual ellos intervienen; son considerados artículos de lujo en la planta. Algunos autores han descrito a los metabolitos Secundarios artículos de lujo en la planta. Algunos autores han descrito a los metabolitos Secundarios como compuestos del Químico y a los Primarios como compuestos del Bioquímico.

OBJETIVO GENERAL

Brindar a los profesionales de salud conocimientos básicos de la Fitoquímica.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Capacitar a los profesionales de la salud en los aspectos básicos del análisis fitoquímico que le permiten entender algunos mecanismos de acción de las planas medicinales.

Describir las estructuras químicas de los principales metabolitos de las plantas medicinales.

MARCHA FITOQUÍMICA PRELIMINAR

Se han desarrollado una serie de métodos para la detección preliminar de los diferentes constituyentes químicos, basados en la extracción de estos con solventes apropiados y en la aplicación de pruebas de coloración.

Un esquema se presenta en la figura 1, para la determinación de alcaloides, saponinas, flavonoides, antraquinonas, triterpenos y/o esteriodes, etc.

ANÁLISIS FITOQUIMICO

El análisis fitoquímico tiene como objetivo determinar los metabolitos secundarios presentes en la especie vegetal a estudiar, por ejemplo en las plantas medicinales, aplicando para ello una serie de técnicas de extracción, de separación y purificación y de determinación estructural (UV, IR, RMN, EM) tabla 1.

TABLA 1.-      TÉCNICAS GENERALES A APLICAR EN UN ANÁLISIS

FITOQUIMICO

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I. De extracción:      en soxlhets.    Maceración. Precolación Arrastre de vapor

Fluido supercrítico.

II. De separación y purificación:

Cromatografía de papel                                 Ascendente                CPA

CP                                                                 Cp  Descendente       CPD

Circular                      CPC

Prepartiva                   CPP

Cromatografía de capa                                 Analítica                      CCD

Delgada, CCD                                                           Preparativa                 CCDP

Bidimensional                       CCDB

Cromatología líquida                                      Adsorción

(de columna: CC)                                          Partición

Exclusicón

Falsh

Al vacío

Intercambio iónico

Alta Performance, HPLC

Cromatografía en contra-                              A la gota (DCCC)

Corriente, CCC                                             Alta velocidad (HSCCC)

            Cromatografía gas -  liquida, CGL

Electroforesis

III. De determinación estructural

Espectrométicas                                    Ultravioleta – visible, UV - Vis

                                                               Infrarrojo, IR

                                                                           Resonancia magnética nuclear

                                                                           De protón y de carbono–13RMN–H

                                                                                                                       RMN–C

Rayos X

Reacciones de coloración y de precipitación

Propiedades físicas                              

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METABOLITOS SECUNDARIOS FRECUENTES EN LAS PLANTAS.

Los constituyentes químicos se agrupan según su origen biosintético común, y así podemos mencionar a los terpenos y esteroides, flavonoides, cromenos y benzofuranos, cumarinas.

Terpenos y esteroides

El término terpeno se refiere a un grupo de sustancias que se biosintetizan siguiendo la llamada “regla de isopreno”, esbozada por Wallach en 1866. Pueden clasificarse como monoterpenos (C 10), sesquiterpenos (C 15), diterpenos (C 20) triterpenos (C 30) y tetraterpernos (C 40), según el número de unidades de isopreno (2 ,3 ..... 8) que los forman.

A.-     Monoterpenos

Constituyen un importante grupo de hidrocarburos, alcoholes y cetonas, que son los compuestos maoritarios de los aceites esenciales obteidos de hojas, raíces, corteza y flores de diversas plantas; pueden presentarse como compuestos aciclicos, monocíclicos y cíclicos (figura 2)

Dentro de los monoterpenoides debemos considerar a los iridoides y secoiridoides que tienen como característica presentar un grupo B-glucosiloxi-en el cambono- 1  y un doble enlace entre los carbones 3 y 4. presentar también diversos grupos funcionales y pueden encontrarse bajo la forma de agliconas y glicósidos (figura 3).

B.-    Sesquiterpenlactonas

Las sesquiteropenlactonas, derivadas biogenéticamente de los sesquiterpenos, son una clase de productos naturales distribuidos menos ampliamente que estos últimos y de ocurrencia predominante en la familia Asteraceae (notablemente en géneros Artemisia y ambrosia), de allí que su distribución permite ser aplicada a problemas taxonómicos especialmente en los géneros nombrados y en otras taxas.

Son sustancias amargas que se encuentran en toas las partes de las plantas, en concentraciones que varían entre 0,01 y 8% del peso seco, siendo las concentraciones mayores generalmente en las hojas; son bastantes solubles en cloroformo y en eter etílico. Presentan gran importancia por la variada acción biológica que han demostrado : acción citotóxica, antitumoral, analgésica, inhibidoras del crecimiento de bacterias, entre otras.

Estos compuestos lactónicos son primariamente clasificados en base a su esqueleto carbocíclico como germacronólidos, guaianólidos, eudesmanólidos y pseudo-guaianólidos, entre otros (el sufijo olido se refiere a la función lactona) (figura 4).

C.-    Diterpenos

Comprende un grupo de compuestos de 20 átomos de carbono que puede presentarse en forma de hidrocarburos, alcoholes, cetonas, lactonas y ácidos carboxílicos, siendo estos últimos conocidos desde tiempo atrás como ácidos resínicos y obtenidos como componentes de las oleorresinas exudadas por cortes en los troncos de pinos y abetos.

Se subdividen atendiendo al tipo de esqueleto carbonado, entre otos, como bicíclicos (tipo labdano y clerodano); tricíclicos (tipo primario, abietano, cassano, totarona y podocarpano); tetracíclicos (tipo kaurano, beyerano, atisano, giberelano).

Los diterpenos han sido clasificados también en base a sus propiedades; entre los ácidos resínicos ya nombrados, tenemos los ácidos abiético, y agático a los que se les atribuye función protectora en la planta; los diterpenos tóxicos como las grayanotoxinas que ocurren en las hojas de rhodadendron y son los responsables de la naturaleza venenosa de ellas; y las giberelinas, un grupo de hormonas que estimulan el crecimiento vegetal, de las cuales el más común es el ácido giberélico. .

Algunos diterpenos muestran actividad antitumoral como la taxodiona aisalada de Taxodium distichum, la jatrofona de Jatropha gossypifolia, la gnidicina de Gnidia lamprantha, el ingenol del Euphorbia escula; siendo quizas el taxol del Taxus brevifolia Nutt, el de mayor importancia a la fecha; otros muestran actividad irritante, tóxina o carcinogénica como los esteres de forbol aislados de especies de Cortón y euphorbia, actividad antiinflamatoria como el cajucarinólido  de Cortón cajucara edulcorante como el steviosidio de Stevia rebaudiana. Otro ejemplo es el forskolin de Coleus forskohlii, que en vista de sus propiedades ha sido considerado para ser desarrollado como un agente para el tratamiento de cardiomiopatías congestivas, glaucoma y asma (Figura 5).

D.-    Triterpenoides y Esteroides

Los triterpenoides son compuestos con un esqueleto carbonado en seis unidades de isopreno que derivan biogenéticamente del escualeno, hidrocarburo acíclico de 30 carbonos. Son de estructura relativamente completa generalmente tetraciclicos o pentacíclicos y pueden contener grupos hidroxilo, cetona o aldehido y ácido carboxilico. Muchos se encuentran como glicósidos formando las llamadas saposinas triterpenoides. 

Los esteroides, biogenéticamente muy relacionados a los triterpenoides, y con un esqueleto cíclico base al igual que los triterpenoides tetraciclícos, de ciclopentanoperhidrofenantreno, pueden ser clasificados como esteroles (C27 ó más), saponinas esteroidales (o sus agliconas apongeninas), glicosidos  cardiacos, esterocaloides exclusivamente de origen animal, pero que a partir de 1966 se han aislado de tejidos de planas aunque en concentraciones muy pequeñas, y en algunos casos como trazas. Por poseer estos últimos el grupo de hidroxilo en el carbono 3 son considerados por algunos autores dentro del grupo de esteroles y más específicamente como zooesteroles para diferenciarlos de los fitoesteroles, aquellos que desde sus inicios son considerados de origen vegetal.

Los triterpenoles y esteroles son sólidos, incoloros, cristalinos, opticamente activos, de alto punto de fusión; los esteroles, generalmente tiene punto de fusión menos que 200°C y los triterpenoles mayor que 200°C.

Las saponinas son glicosidos de ambos, triterpenos y esteroles, dan soluciones jabonosas, y algunos extractos crudos de plantas han encontrado uso como detergentes, y para la producción de espumas estables. Ellos causan hemólisis de la sangre aún en soluciones muy diluidas, una propiedad que ha sido utilizada para su detección en extractos de plantas. las saponinas no son fáciles  de aislar por ello muchas veces se prefiere hidrolizar el extracto crudo de la planta y aislar la sapogenina libre de azúcares. Con pocas excepciones el azúcar está unida a la aglicona a través del grupo  - OH en C-3.

Las saponinas del grupo triterpeno se encuentran extensamente distribuidas, y constituyen la mayoría de las saponinas encontradas en la naturaleza; una gran variedad de ellas difieren únicamente en el número y tipo de unidades de azúcares unidas a las sapogeninas; generalmente pertenecen al grupo de la B-amirina, otras pocas son derivadas de la &-amirina, del lupeol y del grpo de triterpenos tretracíclicos.

Fuentes ricas de saponinas triterpenoidales y sus genuinas son el ginseng, la alfalfa, la avena, la quinua y la soya entre otras.

Las saponinas esteroidales son material inicial para la preparación de varios productos muy potentes y ampliamente usados como productos farmacéuticos, entre ellos cortisona, anticonceptivos, estrógenos, testosterona, etc. Fuentes ricas de saponinas esteroidales son especies de las familias dioscoreaceae, Liliaceae y Escrofularaceae. Algunos ejemplos son: digitonina (Digitalis purpure y D. Lanata), gitogina (D. Purpurea) tigonenina (D. Lanata), sarsapogenina (Radix zarzaparrilla, Yuca schott), dioscina (Dioscorea tokora), etc. 

Los gliocósidos cardiacos o principios activos cardiacos tiene la habilidad de ejercer una específica y fuerte acción sobre el músculo cardíaco, son llamados también principios cardiotónicos. Ocurren en pequeñas cantidades en las semillas, hojas, talos y raíces de plantas de las familias Escrofularaceae, Liliaceae, Moraceae, Ranunculaceae, Apocinacea. Muchas especies crecen en regiones tropicales y han sido emleados por los nativos de Africa y Sur-américa para preparar flechas venenosas  para la caza y la pesca. Las drogas hechas de las hojas secas han encontrado uso desde la antigüedad y quizás sea la Dititalis purpurea la más usada.

Los estereoalcaloides ocurren frecuentemente como glicósidos en especies del género Solanum y otros. La solanidina y tomatidina son dos ejemplos típicos de este grupo de compuestos.

FLAVONOIDES

Los pigmentos flavonoides, son uno de los grupos más numerosos y ampliamente distribuidos de constituyentes naturales.

Se conoce como diez clases de flavonoides, todos contienen quince atomos de carbonos en su núcleo básico y están arreglados bajo un sistema C6-C3-C6, en el cual dos anillos aromáticos llamados A y B están unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no forman un tercer anillo, que en caso de existir es llamado anillo C.

En la figura B se puede observar ejemplos típicos para cada clase; las antocianinas pertenecen también a esta clase de compuestos pero son estudiadas aparte. Cada una de las clase de flavonoides, suele encontrarse bajo la forma de glicósidos con una o tres unidades de azúcar, generalmente en los carbonos 3 y/o 7, siendo los azúcares más comunes la glucosa, galactosa, ramnosa, xilosa y arabinosa; es frecuente que diferentes azúcares se hallen unidos a una misma aglicona y en diferentes posiciones lo que hace mayor el número de glicósidos conocidos.

Los flavonoides se encuentran generalmente en mezclase como agliconsa y /o glicosidos, aún de las diferentes clases siendo este último más común, en muchos casos debido a la complejidad  de la mezcla es más frecuente el estudio de estos compuestos en forma de agliconas en extractos de plantas previamente hidrolizados. Se hallan presentes en todas las partes de las plantas, algunas clases se encuentran más ampliamente distribuidas que otras, siendo más comunes las flavonas y flavonoles, y más restringidas en su ocurrencia las isoflavonas, las chalconas y auronas.

Las flavonoides se emplea desde hace mucho tiempo como colorantes de lana, y actualmene se usan en la conservación de grasas o jugos de frutas debido a las propiedades antioxidantes de algunas polihidroxilflavonas. Entre otras aplicaciones mencionaremos la de los glucósidos de dihidrochaconas como edulcorante, de la rotenona como insecticida, etc.

La acción farmacología es también extensa y variada, son bien conocidas sus actividades como la fragilidad capilar (bioflavonoides del género Citrus: rutina y derivados) dilatadores de las coronarias (proantocianidinas de Crata egus, Árnica y Gingko), espasmolítica (glicósidos de arpigenina), antihepatotóxica (silimarina de Sylybum), colerética, estrógena y diurética. Destacaremos asi mismo la actividad antimicrobiana de flavonoides prenilados y otros fenoles y la acción fungitóxica de la isoflavonas.

CUMARINAS

Las cumarinas son compuestos ampliamente distribuidos en las plantas, principalmente en las familias Umbeliferae y Rutaceae; se encuetran en todas las partes de la planta desde la razí a flores y frutos siendo más abundante en estos últimos; se presentan a menudo como mezclas, en forma libre o como glicósidos.

Los desarrollos en los procesos de aislamiento y análisis estructural en estos últimos años han conducido a un marcado incremento en el número de cumarinas aisladas de plantas; ello unido al interés despertado por el amplio rango de actividad biológica que muchas cumarinas han mostrado, como por ejemplo la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acción antibiótica de la novobiocina, el agua hepatotoxidad y carninogenicidad de ciertas aflatoxinas astrogénica del cumestrol, la acción fotosensibilizadora de furanocumarinas como el bergapteno y la xantotoxina, la acción insexticida de los surangin A y B, entre otros; cabe destacar también las aplicaciones de las cumarinas como saborizantes y en perfumería. (Figura 6)

Las cumarins de las cuales solo el 5% aproximadamente carece de oxígeno en la posición 7, pueden clasificarse como:

·               Simples, o sus derviados hidroxilados, alcoxilados y alquilados, y sus glicósidos.

·               Furanocumarinas, lineales o angulars

·               Piranocumarinas, análogas a las anteriores con un anillo de pirano, pueden ser también lineales o angulares.

·               Cumarinas preniladas, y

·               Cumarinas sustituidas en el anillo de pirona.

CROMENOS Y BENZOFURANOS

Los cromenos y benzofuranos son productos naturales que se han encontrado en algunas especies de Rutaceae, Liliaceae, ciperaceae y principalmente en ciertas tribus de las Asteraceae, entre las cuales parece ser exclusivos de las Asterreae, Eupatorieae, Heliantheae, Inulaeae y Senecioneae.

Estos compuestos se encuentran presentes generalmente en hojas y tallos, y menos comúnmente en raíces habiéndose encontrado en los primeros hasta un 5% sobre el peso seco.

Muchos cromenos y benzofuranos han mostrado ser biológicamente activos como el toxol y la dehidrotrementona que son bacteriostáticos; la tremetona, la dehidrotremetona y la hidroxitremetona son tóxicos a los peces; el toxol y el angelato de toxilo exhiben una debil actividad antitumor contra la leucemia linfocitica P-388; el encecalin, el 7-hidroxiencalin y la 6- metaoxieuparina son fototóxicos a varios hongos y bacterías; el encecalin también ha mostrado acción insecticida; así mismo los precocenos I y II actuan como hormonas antijuveniles en los insectos (Figura 7-A).

SANTONAS

Son pigmentos fenólicos amarillos; químicamente son diferntes a los flavonoides, pero son muy similares en sus reacciones de coloración y en su movilidad cromatográfica. Se presentan especialmente en ciertas familias: Gutiferae, Gentianaceae, Moraceae, y Polignonaceae, al estado libre o como O- glicosiddadas, siendo menos comunes las C- glicosidadas.

Las Santonas aisladas a la fecha pueden ser clasificadas en cinco grupos mayores: santonas simples oxigenadas, glicosidadas. Preniladas, lignoides y misceláneos. Algunos ejemplos se dan en la Figura 7-B.

El interés creciente de estos compuestos es explicados por su actividad farmacológica; inhibidor de la monoaminoxidasa, actividad antipsicótica, efecto tuberculostático, entre otros.

QUINONAS

Las quinonas naturales son un grupo de compuestos cuya coloración puede ser desde el amarillo pálido hasta casi negro. Se encuentran frecuentemente en la corteza, en el corazón de la madera o de la raíz, y en algunos casos en las hojas, donde su color está enmascarado por otros pigmentos. En general, están ampliamente distribuidas pero contribuyen en muy pequeña extensión a la colaboración de las plantas superiores, a diferencia por ejemplo de los carotenoide y antocianinas; en cambio hacen mayor contribución en las bacterias, hongos y líquenes. Para su mejor estudios la quinonas se subdividen en benzoquinonas, naftoquinonas, antraquinonas, quinonas isprenoide. Pueden además contener diversos grupos funcionales, anillos de furanos o pirano, encontrarse como dímeros, se parcialmente reducidos como los antranoles y antronas, etc (Figura 8).

Las quinonas han sido reconocidas desde la Antigüedad por sus propiedades tintoreas; algunas presentan además otras propiedades como la emodina que es catártica; shikonina, antimicótica, plumbagina, activa para la leshmaniasis, palachol, cilostática, bacteriostática, etc.

ALCALOIDES

Las alcaloides constituyen el grupo más grande de metabolitos secundarios de plantas.

Se encuentran en las semillas, raíces, cortezas y hojas; al estado libre o como glicosidos, o formando sales con ácidos orgánicos. Al año 1970 se reportaba alrededor de 5000 alcaloides aislados de aproximadamente 40 familias de plantas, principalmente de Apocinaceae (ca. 800), Papaveraceae (ca. 400), Ranunculaceae (ca. 300), Solanaceae (ca. 150). Rutaceae (ca.250) y Rubiaceae (ca. 150); año 1990 se reporta alrededor de 7,000.

Aunque no hay una definición exacta pero el termino alcaloide, en él se incluyen aquellas substancias básicas que contienen uno o más átomos de nitrógeno como parte de un sistema cíclico, que manifiesta  significante actividad farmacológica y han sido biosintetizados de aminoácidos como precursores; compuestos que llenan estas características, se dice que  son verdaderos alcaloides, para diferenciarlos de aminoácidos, y de pseudoalcaloides, aquellos que también poseen nitrógeno en un ciclo, pero no son originados por aminoácidos, por ejemplo: los derivados de purina y los esteroalcaloides.

La función de los alcaloides en las plantas es aún no muy conocida, como ocurre con la mayoría de los productos naturales, aunque se reporta que algunos intervienen  como reguladores el 80% de las plantas no contienen alcaloides hace suponer que estos no son vitales para los organismos vivientes. Sin embargo, por años es conocida la acción fisiológica de muchos de ellos como se indican en el tabla 2.

Tabla 2.          Principales alcaloides en el comercio. Su acción fisiológica

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            ALCALOIDES                                   ACCION FISIOLÓGICA

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Atropina                      antiespasmódico, estimulante, analgésico

Cocaína                      estimulante; anestésico local, sedante

Codeína                      analgésico, sedante, hipnótico

Emetina                      emético, expectorante, antipiréico, ambicida

Escopolamina            hipnótico, sedante

Escopolamina            hipnótico, sedante

Esparteína                  estimulante cardíaco, diurético

Hiosciamina               hipnótico, sedante cerebal, Midriático

Morfina                        narcótico, sedante, hipótico, antipirético

Quinina                       tónico, emenagogo, antispéptico, antipirético

Efedrina                      vasoconstrictor, asma, insufiencia circulatoria

Papaverina                 relajantemuscular

Lobelina                      expectorante, emético, estimulante respiratorio

Reserpina                   control de la presión alta de la sangre

Debido a la complejidad de estructuras que presentan los alcaloides, su nomenclatura no ha sido esquematizada y su clasificación ha sido generalmente en base a la similitud con estructuras moleculares más simples y así como clasificados, por ejemplo como alcaloides indólicos, alcaloides quinolínicos, alcaloides del tropano, etc. otras veces son designados según su origen, género o especie de la planta por ejemplo: papaverina del Papaver,Berberina del Berberis,senecinadel Senecio, cojina del Conium, vincaleurocristina, del Vinca, deljasina de Dephinium ajacis, millaurina de Milletia laurentii, lopsinina de kopsia teol, estrignina de Strychnos, tubocuranina, de Curare, cocaína del Ereytroxyllum coca, también la calsificación es por la acción fisiológica que presentan: morfina (de Morpheo, Dios del sueño) narcótina (del griego narkoo, entorpecer), emetina (del griego emético, vomitar); o por el nombre de su descubridor, como la pelletierina de Pelletier, etc.

El conocimiento de estos compuestos continúa desarrollándose y así en los últimos años se han encontrado nuevas estructuras que también muestran diversas acciones, por ejemplo jatrofano y maitansina presentan acción antitumoral; codonopsina, cocculina y hoveína, hipotensivas; shikinianina, sedativa; carpaina, antibacterial; mitragina, analgésica; criogenina anti-inflamatoria; foliosodina para la arritmia cardíaca; vincristina y vinblastina, antileucémicas, pilocarpina para el tratamiento del glaucoma, etc (Figura 9).

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